1,3-디클로로벤젠은 자극적인 냄새가 나는 무색 액체입니다. 물에는 녹지 않고 알코올과 에테르에는 녹습니다. 인체에 유독하며 눈과 피부에 자극을 줍니다. 가연성이 있으며 염소화, 질산화, 술폰화 및 가수분해 반응을 일으킬 수 있습니다. 알루미늄과 격렬하게 반응하며 유기 합성에도 사용됩니다.

영문명: 1,3-디클로로벤젠

영어 별칭: 1,3-디클로로벤젠; m-디클로로벤젠; m-디클로로벤젠

MDL: MFCD00000573

CAS 번호: 541-73-1

분자식: C6H4Cl2

분자량: 147.002

물리적 데이터:

1. 특징: 자극적인 냄새가 나는 무색 액체.
2. 녹는점(℃): -24.8
3. 끓는점(℃): 173
4. 상대 밀도(물 = 1): 1.29
5. 상대 증기 밀도(공기=1): 5.08
6. 포화 증기압(kPa): 0.13 (12.1℃)
7. 연소열 (kJ/mol): -2952.9
8. 임계 온도(℃): 415.3
9. 임계 압력(MPa): 4.86
10. 옥탄올/물 분배 계수: 3.53
11. 인화점(℃): 72
12. 점화 온도(℃): 647
13. 상한 폭발 한계(%): 7.8
14. 하한 폭발 한계(%): 1.8
15. 용해도: 물에는 녹지 않고, 에탄올과 에테르에는 녹으며, 아세톤에는 쉽게 녹습니다.
16. 점도 (mPa·s, 23.3ºC): 1.0450
17. 발화점(ºC): 648
18. 증발열 (kJ/mol, 끓는점): 38.64
19. 생성열 (KJ/mol, 25ºC, 액체): 20.47
20. 연소열 (KJ/mol, 25ºC, 액체): 2957.72
21. 비열용량(KJ/(kg·K), 0ºC, 액체): 1.13
22. 용해도(%), 물, 20ºC): 0.0111
23. 상대 밀도(25℃, 4℃): 1.2828
24. 정상 온도에서의 굴절률(n25): 1.5434
25. 용해도 매개변수 (J·cm⁻³) 0.5: 19.574
26. 반데르발스 면적(cm2·mol-1): 8.220×109
27. 반데르발스 부피(cm3·mol-1): 87.300
28. 액상 표준에서는 열(엔탈피)(kJ·mol⁻¹)이 -20.7이라고 명시하고 있습니다.
29. 액상 표준 용융 온도(J·mol⁻¹·K⁻¹): 170.9
30. 기체상 표준은 열(엔탈피)(kJ·mol⁻¹)을 25.7로 규정합니다.
31. 기체상의 표준 엔트로피 (J·mol⁻¹·K⁻¹): 343.64
32. 기체 상태에서의 표준 생성 자유 에너지(kJ·mol⁻¹): 78.0
33. 기체상 표준 용융 온도(J·mol⁻¹·K⁻¹): 113.90

저장 방식:
보관 시 주의사항: 서늘하고 통풍이 잘 되는 창고에 보관하십시오. 화기 및 열원으로부터 멀리하십시오. 용기를 단단히 밀봉하여 보관하십시오. 산화제, 알루미늄, 식용 화학물질과 분리하여 보관하고 혼합 보관을 피하십시오. 적절한 종류와 수량의 소방 장비를 갖추십시오. 보관 장소에는 누출 시 비상 처리 장비와 적절한 보관 자재를 비치해야 합니다.

해결 방법:
제조 방법은 다음과 같습니다. 클로로벤젠을 원료로 사용하여 추가 염소화 반응을 통해 p-디클로로벤젠, o-디클로로벤젠 및 m-디클로로벤젠을 얻습니다. 일반적인 분리 방법은 혼합 디클로로벤젠을 연속 증류하는 것입니다. 파라-디클로로벤젠과 메타-디클로로벤젠은 증류탑 상단에서 증류되고, p-디클로로벤젠은 동결 및 결정화로 침전시킨 후, 모액을 정류하여 메타-디클로로벤젠을 얻습니다. o-디클로로벤젠은 플래시 증류탑에서 플래시 증류하여 얻습니다. 현재는 분자체를 흡착제로 사용하는 흡착 분리 방법을 채택하고 있으며, 기체 상태의 혼합 디클로로벤젠을 흡착탑에 투입하면 p-디클로로벤젠을 선택적으로 흡착할 수 있고, 잔류액은 메타-디클로로벤젠과 오르토-디클로로벤젠입니다. 정류 반응을 통해 m-디클로로벤젠과 o-디클로로벤젠을 얻는다. 흡착 온도는 180~200°C이고, 흡착 압력은 상압이다.

1. 메타페닐렌디아민 디아조늄법: 메타페닐렌디아민을 아질산나트륨과 황산 존재 하에 디아조화시키고, 디아조화 온도는 0~5℃이며, 생성된 디아조늄 용액을 염화제일구리 존재 하에 가수분해하여 삽입형 디클로로벤젠을 생성한다.

2. 메타-클로로아닐린법: 메타-클로로아닐린을 원료로 사용하여 아질산나트륨과 염산 존재 하에 디아조화 반응을 수행하고, 생성된 디아조늄 용액을 염화제일구리 존재 하에 가수분해하여 메타-디클로로벤젠을 생성한다.

위에서 언급한 여러 제조 방법 중 산업화 및 비용 절감 측면에서 가장 적합한 방법은 혼합 다이클로로벤젠의 흡착 분리법입니다. 중국에는 이미 이 방법을 생산할 수 있는 설비가 갖춰져 있습니다.

주된 목적:
1. 유기 합성에서 사용됩니다. m-디클로로벤젠과 염화아세틸 클로라이드의 프리델-크래프트 반응을 통해 2,4,ω-트리클로로아세토페논이 생성되는데, 이는 광범위 항진균제인 미코나졸의 중간체로 사용됩니다. 염소화 반응은 염화제2철 또는 수은알루미늄 존재 하에서 진행되며, 주로 1,2,4-트리클로로벤젠을 생성합니다. 촉매 존재 하에 550-850°C에서 가수분해하면 m-클로로페놀과 레조르시놀이 생성됩니다. 산화구리를 촉매로 사용하여 150-200°C의 가압 조건에서 진한 암모니아와 반응시키면 m-페닐렌디아민이 생성됩니다.
2. 염료 제조, 유기 합성 중간체 및 용매에 사용됩니다.