2-나프톨(β-나프톨, 아세토나프톨, 2-히드록시나프탈렌이라고도 함)은 흰색의 광택 있는 플레이크 또는 흰색 분말입니다. 밀도는 1.28g/cm³입니다. 녹는점은 123~124℃, 끓는점은 285~286℃, 인화점은 161℃입니다. 가연성이 있으며, 장기간 보관 시 색이 어두워집니다. 가열하면 승화하며, 자극적인 냄새가 납니다. 물에는 녹지 않고, 유기 용매 및 알칼리 용액에는 용해됩니다.

2. 염료 및 안료 산업에서의 응용
우리나라에서 2-나프톨의 가장 큰 소비 분야는 염료 및 안료 중간체입니다. 중요한 이유는 2,3-산, J-산, 감마-산, R-산, 크로모페놀 AS 등과 같은 염료 중간체 생산이 전 세계적으로 이루어지고 있기 때문입니다. 이러한 중간체들은 우리나라의 주요 수출품이며, 수출량이 국내 총생산량의 절반 이상을 차지합니다. 염료 및 안료 중간체 합성 외에도, 2-나프톨은 아조기로 사용되어 디아조늄 화합물과 반응하여 염료를 제조하는 데에도 사용될 수 있습니다.

1, 2, 3산
2,3-산의 화학명은 2-하이드록시-3-나프토산이며, 합성 방법은 다음과 같습니다. 2-나프톨을 수산화나트륨과 반응시키고 감압 하에서 탈수시켜 2-나프톨산나트륨을 얻습니다. 이를 이산화탄소와 반응시켜 2-나프탈렌페놀과 2,3-나트륨염을 얻고, 2-나프톨을 제거한 후 산성화하여 2,3-산을 합성합니다. 현재 2,3-산의 합성 방법은 주로 고체상법과 용매법으로 나뉘며, 용매법이 주요 개발 추세입니다.
2,3-산을 커플링 성분으로 하는 레이크 안료는 디아조늄 성분을 디아조늄염으로 만든 후, 2,3-산과 커플링시키고, 알칼리 금속 및 알칼리 토금속염을 사용하여 불용성 레이크 염료로 전환하는 합성법을 사용합니다. 2,3-산 레이크 안료의 주된 색 스펙트럼은 적색입니다. 예를 들어 CI 피그먼트 레드 57:1, CI 피그먼트 레드 48:1 등이 있습니다.
2,3-산은 나프톨 계열 얼음 염료 합성에 널리 사용됩니다. 1992년 "염료 지수"에는 2,3-산을 사용하여 합성된 나프타가 28종 수록되어 있습니다.
나프톨 AS 계열은 커플링 성분을 포함하는 아조 안료입니다. 이 안료의 합성 방법은 먼저 디아조늄 성분을 디아조늄염으로 만든 후, 디아조늄 성분의 방향족 고리에 알킬, 할로겐, 니트로, 알콕시 등의 작용기를 포함하는 나프톨 AS 계열 유도체와 커플링시키는 것입니다. 반응 후, 일반적인 나프톨 AS 계열은 아조 안료의 커플링 성분이 되며, 디아조 성분의 방향족 고리에 설폰산기가 포함된 나프톨 AS 계열 유도체와도 커플링됩니다. 마지막으로 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염을 사용하여 불용성 레이크 염료로 전환합니다.
쑤저우 린통 염료화학 유한회사는 1980년대에 2,3산 생산을 시작했습니다. 수년간의 발전을 거쳐 현재는 국내외에서 명성이 높은 최대 규모의 2,3산 제조업체로 성장했습니다.

2. 토비아스산
토빅산의 화학명은 2-아미노나프탈렌-1-술폰산이다. 합성 방법은 다음과 같다: 2-나프톨을 술폰화하여 2-나프톨-1-술폰산을 얻고, 암모니아화하여 2-나프틸아민-1-술폰산나트륨을 얻은 후, 산 침전시켜 토빅산을 얻는다. 술폰화된 토빅산을 다시 술폰화하여 술폰화 토빅산(2-나프틸아민-1,5-디술폰산)을 얻는다.
토비아스산 및 그 유도체는 크로몰 AS-SW, 리액티브 레드 K1613, 리톨 스칼렛, 리액티브 브릴리언트 레드 K10B, 리액티브 브릴리언트 KE-7B와 같은 염료와 유기 바이올렛 레드와 같은 안료를 생산하는 데 사용될 수 있습니다.

3. J산
J산의 화학명은 2-아미노-5-나프톨-7-술폰산이며, 합성 방법은 다음과 같습니다. 투브산을 고온 및 저온에서 술폰화하고, 산성 용액에서 가수분해 및 염석하여 2-나프틸아민-5,7-술폰산을 얻은 후, 중화, 알칼리 용융, 산성화 과정을 거쳐 J산을 얻습니다. J산은 N-아릴 J산, 비스 J산, 스칼렛산 등의 J산 유도체와 반응할 수 있습니다.
J산 및 그 유도체는 산성 또는 직접 염료, 반응성 및 반응성 염료 등 다양한 종류의 염료를 생산할 수 있습니다. 예를 들어, 산성 바이올렛 2R, 약산성 퍼플 PL, 직접 핑크, 직접 핑크 퍼플 NGB 등이 있습니다.

4. 소금(g)
G염의 화학명은 2-나프톨-6,8-디설폰산 디칼륨염입니다. 합성 방법은 2-나프톨 설폰화 및 염석입니다. G염은 용융, 알칼리 용융, 중화 및 염석을 통해 디하이드록시 G염으로 얻을 수도 있습니다.
G염 및 그 유도체는 산성 오렌지 G, 산성 스칼렛 GR, 약산성 스칼렛 FG 등과 같은 산성 염료 중간체를 생산하는 데 사용할 수 있습니다.

5. R 소금
R염의 화학명은 2-나프톨-3,6-디설폰산 이나트륨염이며, 합성 방법은 2-나프톨 설폰화 반응 후 염석하는 것이다. G염은 또한 용융, 알칼리 용융, 중화 및 염석을 통해 디하이드록시 R염을 얻을 수 있다.
R 염 및 그 파생물을 제조할 수 있습니다: Direct Light Fast Blue 2RLL, Reactive Red KN-5B, Reactive Red Violet KN-2R 등.

6, 1,2,4 산
1,2,4산의 화학명은 1-아미노-2-나프톨-4-술폰산이며, 합성 방법은 2-나프톨을 수산화나트륨에 용해시킨 후 아질산나트륨으로 니트로소화시키고, 과량의 아황산나트륨과 혼합하여 반응시킨 다음, 산성화 및 분리하여 생성물을 얻는다. 1,2,4산은 디아조화 반응을 통해 1,2,4산 산화물체를 얻는다.
1,2,4산 및 그 유도체는 산성 매염제 블랙 T, 산성 매염제 블랙 R 등에 사용할 수 있습니다.

7. 셰브론산
셰브로산의 화학명은 2-나프톨-6-술폰산이며, 합성 방법은 2-나프톨 술폰화 및 염석법입니다.
셰브로산은 산성 염료와 식용 색소인 선셋 옐로우를 만드는 데 사용될 수 있습니다.

8, 감마산
감마산의 화학명은 2-아미노-8-나프톨-6-술폰산이며, 합성 방법은 용융, 알칼리 용융, 중화, 암모니아 처리 및 산 침전을 통해서도 얻을 수 있다.
감마산은 직접 흑색 LN, 직접 속탄 GF, 직접 속회분 GF 등을 만드는 데 사용할 수 있습니다.

9. 연결 부품으로서의 적용
이러한 종류의 안료 합성 방법은 먼저 디아조늄 성분을 디아조늄염으로 만든 후 β-나프톨과 결합시키는 것입니다. 예를 들어, 디아조늄 성분의 방향족 고리에 알킬기, 할로겐기, 니트로기, 알콕시기 등의 작용기만 포함되어 있는 경우, 반응 후 일반적인 β-나프톨 아조 안료가 얻어집니다. 또는, 디아조 성분의 방향족 고리에 설폰산기가 포함되어 있는 경우, β-나프톨과 결합시킨 후 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염을 사용하여 불용성 레이크 염료로 전환할 수 있습니다.
β-나프톨 아조 안료는 주로 적색 및 주황색 안료입니다. 예를 들어 CI 피그먼트 레드 1, 3, 4, 6 및 CI 피그먼트 오렌지 2, 5 등이 있습니다. β-나프톨 레이크 안료의 주요 색 스펙트럼은 황적색 또는 청적색이며, 주로 CI 피그먼트 레드 49, CI 피그먼트 오렌지 17 등이 포함됩니다.

3. 향수 산업에서의 응용
2-나프톨 에테르는 오렌지꽃과 아카시아꽃 향이 나며, 은은한 향을 지니고 있어 비누, 향수, 기타 향료 및 일부 향신료의 고정제로 사용될 수 있습니다. 또한, 끓는점이 높고 휘발성이 낮아 향 보존 효과가 뛰어납니다.
2-나프톨의 에테르류(메틸 에테르, 에틸 에테르, 부틸 에테르 및 벤질 에테르 포함)는 산 촉매 작용 하에서 2-나프톨과 해당 알코올의 반응 또는 2-나프톨과 해당 황산 에스테르의 반응 또는 할로겐화 탄화수소의 반응을 통해 얻을 수 있다.

4. 의학 분야에서의 응용
2-나프톨은 제약 산업에서도 광범위하게 응용되며, 다음과 같은 의약품 또는 중간체의 원료로 사용될 수 있습니다.
1. 나프록센
나프록센은 해열제, 진통제, 항염증제입니다.
나프록센의 합성 방법은 다음과 같다: 2-나프톨을 메틸화 및 아세틸화하여 2-메톡시-6-나프토페논을 얻는다. 2-메톡시-6-나프탈렌에틸케톤을 브롬화, 케탈화, 재배열, 가수분해 및 산성화하여 나프록센을 얻는다.

2. 나프톨 카프릴레이트
나프톨 옥타노에이트는 살모넬라균의 신속 검출 시약으로 사용될 수 있다. 나프톨 옥타노에이트의 합성 방법은 옥타노일 클로라이드와 2-나프톨의 반응을 통해 얻어진다.

3. 파모산
파모산은 트립토렐린 파모에이트, 피란텔 파모에이트, 옥토텔 파모에이트 등을 제조하는 데 사용되는 일종의 의약품 중간체입니다.
파모산의 합성 방법은 다음과 같다: 2-나프톨로부터 2,3-산을 제조하고, 2,3-산과 포름알데히드를 산 촉매 하에 반응시켜 파모산을 축합시켜 파모산을 얻는다.
다섯째, 농업 분야 응용
2-나프톨은 농업 분야에서 제초제인 나프롤아민, 식물 생장 조절제인 2-나프톡시아세트산 등을 제조하는 데에도 사용될 수 있습니다.

1. 나프로타민
나프롤아민의 화학명은 2-(2-나프틸옥시)프로피오닐프로필아민으로, 나프틸옥시기를 함유하는 최초의 식물 호르몬형 제초제입니다. 우수한 제초 효과, 넓은 잡초 제거 범위, 인체, 가축 및 수생 동물에 대한 안전성, 그리고 긴 유효기간 등의 장점을 가지고 있습니다. 현재 일본, 한국, 대만, 동남아시아 등 여러 국가 및 지역에서 널리 사용되고 있습니다.
나프틸아민의 합성 방법은 다음과 같습니다. α-클로로프로피오닐 클로라이드가 아닐린과 반응하여 α-클로로프로피오닐아닐리드를 형성하고, 이를 2-나프톨과 축합시켜 얻습니다.

2. 2-나프톡시아세트산
2-나프톡시아세트산은 새로운 유형의 식물 생장 조절제로, 꽃과 열매의 낙과 방지, 수확량 증대, 품질 향상 및 조기 성숙 방지 기능을 가지고 있습니다. 주로 파인애플, 사과, 토마토 등의 작물 생장 조절 및 수확량 증대에 사용됩니다.
2-나프톡시아세트산의 합성 방법은 할로겐화아세트산과 2-나프톨을 알칼리 조건에서 축합시킨 후 산성화하여 얻는 것이다.

6. 고분자 소재 산업에서의 응용

1, 2, 6산

2,6-산의 화학명은 2-하이드록시-6-나프토산이며, 합성 방법은 다음과 같습니다. 2-나프톨을 수산화칼륨과 반응시키고 감압 하에서 탈수시켜 2-나프톨칼륨을 얻습니다. 이를 이산화탄소와 반응시켜 2-나프탈렌페놀과 2,6-산칼륨염을 얻고, 2-나프톨을 제거한 후 산성화하여 2,6-산을 합성합니다. 현재 2,6-산의 합성 방법은 주로 고체상법과 용매법으로 나뉘며, 용매법이 주요 개발 추세입니다.
2,6-산은 엔지니어링 플라스틱, 유기 안료, 액정 소재 및 의약품 분야에서 중요한 유기 중간체이며, 특히 내열성 합성 소재의 단량체로 사용됩니다. 2,6-산을 원료로 하여 생산된 고온 내성 고분자는 액정 소재 산업에서 널리 사용됩니다.
쑤저우 린통 염료화학 유한회사는 2,3산 제조 기술을 기반으로 고분자 등급 2,6산을 개발했으며 생산량을 점차 확대해 왔습니다. 현재 2,6산은 회사의 주요 제품 중 하나가 되었습니다.

2. 2-나프틸티올

2-나프틸티올은 개방형 압연기에서 고무를 압착할 때 가소제로 사용될 수 있으며, 압착 효과를 향상시키고 압착 시간을 단축하며 전력 소비를 줄이고 탄성 회복률과 고무 수축률을 감소시킬 수 있습니다. 또한, 교차 재생 활성제 및 산화 방지제로도 사용될 수 있습니다.
2-나프틸티올의 합성 방법은 다음과 같다: 2-나프톨을 디메틸아미노티오포르밀 클로라이드와 반응시킨 후 가열하고 산 가수분해하여 얻는다.

3. 고무 산화방지제

3.1 항노화제 D
노화방지제 D(화학명: N-페닐-2-나프틸아민)는 천연 고무 및 합성 고무에 사용되는 범용 산화방지제로, 타이어, 테이프, 고무 신발 등의 산업 제품 제조에 사용됩니다.
항산화제 D의 합성 방법은 2-나프톨을 가압 암모니아 분해하여 2-나프틸아민을 얻은 다음, 이를 할로겐화벤젠과 축합시켜 얻는 것이다.

3.2. 항노화제 DNP
노화방지제 DNP(화학명: N,N-(β-나프틸)p-페닐렌디아민)는 사슬 절단형 노화방지제이자 금속 착화제입니다. 주로 나일론 및 나일론 타이어 코드, 구리 심선과 접촉하는 전선 및 케이블 절연 고무, 기타 고무 제품의 노화방지제로 사용됩니다.
항노화제 DNP의 합성 방법은 p-페닐렌디아민과 2-나프톨을 가열 및 수축시키는 것이다.

4. 페놀 및 에폭시 수지
페놀 수지와 에폭시 수지는 산업계에서 흔히 사용되는 엔지니어링 재료입니다. 연구에 따르면 페놀을 2-나프톨로 완전히 또는 부분적으로 대체하여 얻은 페놀 수지와 에폭시 수지는 내열성 및 내수성이 더 우수한 것으로 나타났습니다.