동의어: 벤젠, 2,4-디클로로-1-메틸-; 톨루엔, 2,4-디클로로-; 2,4-디클로로-1-메틸벤젠; 2,4-DCT; 2,4-디클로로톨루엔; 2,4-디클로로메틸벤젠; 1,3-디클로로-4-메틸벤젠; 2,4-디클로로-1-메틸-벤젠

CAS 번호: 95-73-8
분자식: C7H6Cl2
분자량: 161.03
EINECS 번호: 202-445-8

관련 카테고리:농업 및 환경 표준 제품; 트리아졸계 살균제; 살균제 중간체; 살충제 중간체; 유기 원료; 중간체; 유기 중간체; 유기물; 아릴; C7; 할로겐화 탄화수소; 방향족 화합물; 빌딩 블록; 화학 합성; 수소화 탄화수소; 유기 빌딩 블록; 분석 표준 제품; 유기 빌딩 블록; 살충제 중간체; 할로겐화 탄화수소; 유기 화학 원료.

2,4-디클로로톨루엔의 용도 및 합성 방법
화학적 성질: 무색 투명한 액체.
사용:
1) 살충제, 염료 및 의약품의 중간체로 사용되며, 2,4-디클로로벤즈알데히드, 아디핀, 부프로펜 등의 의약품 생산에 사용됩니다.
2) 2,4-디클로로톨루엔은 살균제인 디니코나졸과 벤질클로로트리아졸의 중간체이며, 또한 2,4-디클로로벤즈알데히드 제조를 위한 원료이기도 합니다.
3) 제약 산업에서 항말라리아제인 아데핀(Adepine) 생산 및 벤트랄산(ventral acid) 합성에 사용되는 유기 합성 원료. 2,4-디클로로벤질 클로라이드, 2,4-디클로로벤조일 클로라이드 및 2,4-디클로로벤조산 제조를 위한 살충제 중간체로 사용됨.

생산 방법에는 두 가지 합성 방법이 있습니다.
1. 1,2,4-디클로로톨루엔 합성법은 2,4-디아미노톨루엔을 원료로 하며, 디아조화 반응과 염소화 반응을 통해 얻는다. 반응 용기에 염산과 물을 넣고 50℃로 가열하여 교반하면서 2,4-디아미노톨루엔을 용해시킨다. 이어서 염산과 염화제일구리를 넣고, 1% 아질산나트륨 용액을 균일하게 첨가한다. 온도를 약 60℃로 유지하고 정치시켜 층분리를 한다. 하층의 조 생성물을 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 알칼리를 첨가한 후 다시 물로 세척하여 알칼리를 제거한다. 이렇게 얻은 조 2,4-디클로로톨루엔을 분리하고, 최종 생성물을 증류하여 얻는다. 2,3-클로로-4-톨루이딘 합성법은 아질산나트륨을 이용한 디아조화 반응과 염화구리를 이용한 샌드마이어 반응을 통해 얻는다.

2.제조 방법 및 준비 방법은 다음과 같다. 파라클로로톨루엔법에서는 p-클로로톨루엔과 촉매 ZrCl4를 반응기에 넣고 염소 가스를 주입하여 염소화 반응을 진행한다. 염소 가스 주입량은 반응이 끝날 때까지 조절하고 반응을 중지시킨다. 얻어진 반응물은 2,4-디클로로톨루엔을 85.1% 함유한다. 만약 FeCl3를 촉매로 사용하여 10~15℃에서 용액의 상대 밀도가 1.025가 될 때까지 염소화 반응을 진행하면, 생성물은 2,4-디클로로톨루엔과 3,4-디클로로톨루엔을 함유하며, 두 성분의 질량비는 100:30이다. 염소화 반응이 완료되면 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 100~110℃에서 10% NaOH 용액으로 처리하여 기타 불순물을 제거한다. 처리된 염화물은 고효율 정류탑에서 정류 및 분리된다(2,4-디클로로톨루엔 끓는점 200°C, 3,4-디클로로톨루엔 끓는점 207°C). 2,4-디클로로톨루엔과 3,4-디클로로톨루엔의 수율은 각각 64.4%와 19.8%였다. 오르토-클로로톨루엔(o-클로로톨루엔) 합성법은 염화술푸릴을 염소화제로 사용하여 142~196℃에서 염소화 반응을 수행한다. 생성물은 2,4-디클로로톨루엔과 2,3-디클로로톨루엔이며, 미반응 원료의 조성은 각각 55%, 6%, 39%이다. 증류 후 (2,4-디클로로톨루엔 끓는점 200°C, 2,3-디클로로톨루엔 끓는점 207-208°C, o-클로로톨루엔 끓는점 157-159°C), 2,4-디클로로톨루엔이 분리되었다. 오르토-니트로톨루엔 제조법: 오르토-니트로톨루엔은 FeCl3 촉매 존재 하에 35~40℃에서 염소화 반응을 통해 얻어진다. 반응물의 상대 밀도가 1.320(15℃)에 도달하면 물질을 중성으로 세척한다. 반응물은 원료 15%, 2-클로로-6-니트로톨루엔 49%, 4-클로로-2-니트로톨루엔 21%, 폴리염화물 15%를 함유한다. 정류 및 결정화 처리 후, 2-클로로-6-니트로톨루엔과 4-클로로-2-니트로톨루엔의 수율은 각각 50%와 30%이다. 4-클로로-2-니트로톨루엔은 수소화 환원 반응과 수증기 증류를 통해 얻어지며, 4-클로로-2-아미노톨루엔을 디아조화 반응시키고 CH2Cl2를 첨가하여 Sandmeyer 반응을 수행하면 2,4-디클로로톨루엔을 얻을 수 있다. 이 방법은 제초제 퀸클로락의 중간체로 사용되는 2-클로로-6-니트로톨루엔의 부산물인 4-클로로-2-니트로톨루엔을 생산하는 데 사용됩니다. 2,4-디아미노톨루엔 제조법: 2,4-디아미노톨루엔은 NaNO2와 염산 존재 하에서 디아조화 반응을 거친 후, Cu2Cl2 존재 하에서 샌드마이어 반응을 수행하여 2,4-디클로로톨루엔을 얻습니다. 3-클로로-4-메틸아닐린 제조법: 3-클로로-4-메틸아닐린과 염산을 반응기에 넣고, 3~5℃에서 NaNO2 수용액을 한 방울씩 첨가하여 2~3시간 동안 디아조화 반응을 완료합니다. 반응 후, 디아조화된 액체를 2~5℃에서 Cu2Cl2를 포함하는 염산 용액에 한 방울씩 첨가하여 샌드마이어 반응을 수행하면 2,4-디클로로톨루엔을 얻습니다. 상기 방법들 중 p-클로로톨루엔과 o-클로로톨루엔을 원료로 사용하여 생산하는 염화물은 불순물이 많고 끓는점이 유사합니다. 2,4-디클로로톨루엔을 98% 이상 얻기 위해서는 고효율 정류탑을 사용하여 분별 증류해야 합니다. 이 두 가지 방법은 조작이 어렵고 설비 투자 비용이 높습니다. 2,4-디아미노톨루엔을 사용하는 방법은 산업화에 적합하지 않으며, o-니트로톨루엔을 사용하는 방법과 3-클로로-4-메틸아닐린을 사용하는 방법은 기본 원리가 동일하고 두 방법 모두 디아조화 반응과 샌드마이어 반응을 필요로 하지만 폐수 발생량이 많다는 단점이 있습니다. o-니트로톨루엔을 사용하는 방법은 2-클로로-6-니트로톨루엔을 부산물로 생성하는데, 이를 환원시켜 제초제 퀸클로락 생산의 중요한 중간체인 2-클로로-6-아미노톨루엔을 얻을 수 있습니다.