영어 동의어: ci37500;ciazoiccouplingcomponent1;cideveloper5;ChemicalbookDeveloperA;DeveloperAMS;DeveloperBN;developera;developerams

CAS 번호: 135-19-3
분자식: C10H8O
분자량: 144.17
EINECS 번호: 205-182-7

관련 카테고리:

중간체; 방향족 화합물; 발색제 및 관련 화합물; 현상제; 알파벳순; 생체 활성 소분자; 생화학 물질 및 시약; 구성 요소; 알코올; 미크로시딘; 안료; 형광; 나프탈렌; 염료 중간체; 방향족; 염료 중간체; 바이옥시랩; 형광; 유기체; 생물계통학; 유기화학 물질; 입자 및 염색제; pH 민감성 프로브 및 지시약;

2-나프톨의 용도 및 합성 방법

화학적 성질:흰색의 윤기 나는 조각 또는 흰색 분말 형태이다. 물에는 녹지 않으며, 에탄올, 에테르, 클로로포름, 글리세린 및 알칼리 용액에는 녹는다.

사용:
1. 토비아스산, J산, 2,3산 및 아조 염료의 제조에 사용되며, 고무 산화방지제, 광물 가공제, 살균제, 항진균제, 방부제 등의 원료로도 사용됩니다.
2. 우리나라에서는 방부제로 감귤류 보존에 사용할 수 있으며, 최대 사용량은 0.1g/kg이고 잔류량은 70mg/kg을 넘지 않아야 한다고 규정하고 있습니다.
3. 에틸나프톨은 β-나프톨 및 2-나프톨로도 알려져 있으며, 식물 생장 조절제인 나프톡시아세트산의 중간체입니다.
4. 사료 보존제로 사용됩니다. 우리나라 법에 따르면 감귤류 보존에도 사용할 수 있습니다. 최대 사용량은 0.1g/kg이며, 잔류량은 70mg/kg을 넘지 않아야 합니다.
5. 분석 시약, 에틸렌, 일산화탄소 흡수제 및 형광 지시약으로 사용됨
6. 투빅산, 부티르산, β-나프톨-3-카르복실산 제조에 사용되는 중요한 유기 원료 및 염료 중간체이며, 항노화제 D, 항노화제 DNP 및 기타 항노화제, 유기 안료 및 살균제 제조에도 사용됩니다.
7. 토비아스산, J산, 2,3-산의 제조에 사용되며, 항노화제 D, 항노화제 DNP 및 그 항노화제, 유기 안료 및 살균제의 제조에도 사용된다.
8. 브롬, 염소, 염소산염, 니오븀, 구리, 아질산염 및 칼륨의 검증. 페놀설포닐트랜스퍼라제의 형광 광검출 기질. 산염기 지시약, 염료, 유기 합성, 알릴 알코올, 메탄올, 클로로포름 등의 정성 분석. 일산화탄소, 에탄올 흡수제, 형광 지시약.
9. 브롬, 염소, 염소산염, 니오븀, 구리, 아질산염 및 칼륨의 검증; 일산화탄소, 구리, 아질산염 및 칼륨의 정량; 알릴알코올, 메탄올, 클로로포름 등의 정성 분석; 페놀설폰 전이효소 형광 측정 기질; 에틸렌 흡수제; 형광 지시약; 산염기 지시약; 염료 중간체.

생산 방식:
1. 2-이소프로필나프탈렌은 나프탈렌을 설폰화 및 알칼리 용융시켜 제조합니다. 설폰화 알칼리 용융법은 국내외에서 널리 사용되는 생산 방법이지만, 부식성이 강하고 비용이 높으며 폐수 처리 과정에서 생물학적 산소 소비량이 많다는 단점이 있습니다. 미국 시아나미드(Cyanamide)사가 개발한 2-이소프로필나프탈렌법은 나프탈렌과 프로필렌을 원료로 사용하여 아세톤의 부산물로 2-나프톨을 생산하는 방법입니다. 이 방법은 쿠멘법을 이용한 페놀 생산과 유사합니다. 원료 소비량은 정제 나프탈렌 1170kg/톤, 황산 1080kg/톤, 고체 가성소다 700kg/톤입니다.

2.1) 설폰화 알칼리 용융법. 정제된 나프탈렌을 설폰화 용기에 넣고 140°C로 가열(용융)한다. 20분 이내에 진한 황산을 1.085배(몰비)로 첨가하고 온도를 높여 160-164°C에서 2.5시간 동안 유지한다. 2-나프탈렌설폰산의 함량이 66% 이상이고 총 산도가 25-27%에 도달하면 반응이 종료된다. 생성된 설폰산염을 가수분해 용기에서 140-150°C로 1시간 동안 가수분해한다. 이어서 중화 용기에서 아질산수소나트륨 용액으로 80-90°C에서 콩고 레드 시험지가 더 이상 파란색으로 변하지 않을 때까지 중화한다. 증기와 공기를 이용하여 SO2 가스를 제거하고 30-40°C로 냉각한 후 흡입 여과한다. 10% 염수로 세척한 후 다시 흡입 여과하여 2-나프탈렌설폰산나트륨을 얻는다. 알칼리 용융기에 수산화나트륨을 넣고 290°C로 가열(용융)한 후, 2-나프탈렌설폰산나트륨을 약 3시간에 걸쳐 첨가하여 유리 알칼리 함량이 5~6%가 될 때까지 가열한다. 그 후 320~330°C에서 1시간 동안 유지한다. 알칼리 용융물을 물에 희석하고 페놀프탈레인이 무색이 될 때까지 70~80°C에서 SO2를 통과시킨다. 물을 첨가하여 끓인 후 세척하고 아황산나트륨을 제거한 다음, 탈수 및 감압 증류하여 최종 제품을 얻는다. 총 수율은 73~74%이다.
2) 2-이소프로필나프탈렌법. 케미컬북은 나프탈렌과 프로필렌을 원료로 사용하여 아세톤의 부산물로 2-나프톨을 동시에 생산한다.

3. 제조 방법은 140°C에서 용융된 나프탈렌에 황산을 첨가하고, 162~164°C에서 설폰화 반응을 수행한 후, 설폰산염을 가수분해하고, 유리 나프탈렌을 날려 보낸 다음, 아황산나트륨과 반응시켜 2-나프탈렌설폰산나트륨염을 생성하는 것이다. 고체 나트륨염과 수산화나트륨을 285~320°C에서 알칼리 용융시키고, 이어서 320~330°C에서 1시간 동안 유지한다. 알칼리 용융물을 희석하고 이산화황을 통과시켜 산성화시켜 조생성물을 얻고, 이를 세척 및 탈수시킨 후 증류하여 최종 생성물을 얻는다.

4. 설폰화 알칼리 용융법 정제 나프탈렌을 설폰화 용기에 넣고 140°C로 가열(용융)한다. 20분 이내에 진한 황산을 1.085배(몰비)로 첨가하고 온도를 높여 160~164°C에서 2.5시간 동안 유지한다. 2-나프탈렌설폰산의 함량이 66% 이상이고 총 산도가 25~27%에 도달하면 반응이 종료된다. 생성된 설폰산염을 가수분해 용기에서 140~150°C로 1시간 동안 가수분해한다. 이어서 중화 용기에서 아황산수소나트륨 용액을 첨가하여 80~90°C에서 콩고 레드 시험지가 더 이상 파란색으로 변하지 않을 때까지 중화한다. 증기와 공기를 이용하여 SO2 가스를 제거하고 30~40°C로 냉각한 후 흡입 여과한다. 10% 염수로 세척한 후 다시 흡입 여과하여 2-나프탈렌설폰산나트륨을 얻는다. 알칼리 용융기에 수산화나트륨을 넣고 290°C로 가열(용융)한 후, 2-나프탈렌설폰산나트륨을 약 3시간에 걸쳐 첨가하여 유리 알칼리 함량이 5~6%가 될 때까지 가열한다. 그 후 320~330°C에서 1시간 동안 유지한다. 알칼리 용융물을 물에 희석하고 페놀프탈레인이 무색이 될 때까지 70~80°C에서 SO2를 통과시킨다. 물을 첨가하여 끓인 후 세척하고 아황산나트륨을 제거한 다음, 탈수 및 감압 증류하여 최종 제품을 얻는다. 총 수율은 73~74%이다. 2-이소프로필나프탈렌법은 나프탈렌과 프로필렌을 원료로 사용하여 2-나프톨을 생산하고 부산물로 아세톤을 생성한다.

상류 원자재:수산화나트륨 → 황산 → 질산 → 무수 아황산나트륨 → 이산화황 → 나프탈렌 → 콩고 레드 시험지 → 아황산수소나트륨 용액 → 2-나프탈렌술폰산 → 페놀프탈레인 → 2-나프탈렌술폰산나트륨 → 고체 가성소다

다운스트림 제품: 2-나프틸아민–>R-1,1′-비-2-나프톨–>피그먼트 레드 21–>2-나프틸아민-1-술폰산–>나프틸아민–>S-1,1′-비-2-나프톨–>1-아미노-2-나프톨-4-술폰산–>애시드 블루 74–>2-하이드록시-3-나프토산–>2-플루오로나프탈렌–>6-메톡시-2-아세트나프탈렌–>크롬 블랙 T–>6-하이드록시나프탈렌-2-보론산–>2-나프톨-3,6-디술폰산 이나트륨- ->1-나프틸디아조-2-하이드록시-4-술폰산 내부염–>2-아미노-8-나프톨-6-술폰산–>리톨 스칼렛–>피그먼트 레드 53:1 Chemicalbook –>피그먼트 오렌지 5–>피그먼트 레드 4–>피그먼트 레드 3–>모던트 블랙 17–>나프록센–>합성 태닝제 HV–>뉴트럴 블랙 2S-RL–>미디엄 블랙 BL–>2-나프탈렌보론산–>2-하이드록시-1-나프토산–>소듐 6-하이드록시-2-나프탈렌설포네이트–>N-페닐-2-나프틸아민–>합성 태닝제 PNC–>2-나프틸아민-3,6,8-트리설폰산–>비스[3-하이드록시-4-[(2-하이드록시-1-나프틸)아조]-1-나프탈렌설포네이트 이수소크롬산나트륨–>소듐 3-하이드록시-4-[(2-하이드록시나프탈렌)아조]-7-니트로나프탈렌-1-설포네이트–>합성 태닝제 9번